La película se centra en un excéntrico y maduro hombre de Nueva York (Larry David, co-guionista de "Seinfeld") que abandona su acomodada vida para llevar una existencia más bohemia. De este modo conocerá a una bella joven del sur (Evan Rachel Wood), desembocando todo ello en una serie de enredos familiares y sentimentales.
Dos jóvenes norteamericanas, Vicky (Rebecca Hall) y Cristina (Scarlett Johansson) van a Barcelona a pasar unas vacaciones de verano. Vicky es sensible, racional y tiene intención de casarse; Cristina es emocional y busca aventuras emocionantes; no sabe lo que quiere, sólo sabe lo que no quiere. En Barcelona, ambas se ven envueltas en una relación poco convencional con Juan Antonio (Javier Bardem), un carismático pintor vinculado emocionalmente a su tempestuosa ex-mujer, María Elena (Penélope Cruz).
Ian (Ewan McGregor) y su hermano menor Terry (Colin Farrell), a pesar de sus apuros económicos, adquieren juntos un velero de segunda mano llamado "Cassandra's Dream", con la idea de acondicionarlo y navegar en él los fines de semana. Ian conoce a la atractiva Angela (Hayley Atwell) una joven actriz recién llegada a Londres en busca de un futuro de éxito en el mundo de la interpretación, e inmediatamente se siente fascinado por ella. Por otro lado, la debilidad de Terry por el juego, provocará que ambos confluyan en un callejón sin salida en el que su situación financiera será extremadamente delicada. La aparición de su tío Howard (Tom Wilkinson), recién llegado de Estados Unidos y con un pasado aparentemente repleto de éxitos económicos, supone un alivio para la economía de los hermanos. Pero todo tiene un precio. Tom les obligará a infringir la ley, poniendo a prueba su catadura moral, y provocando una serie de acontecimientos que darán lugar a consecuencias inesperadas...
Sondra Pransky (Scarlett Johansson), una estudiante americana de periodismo, se encuentra en Gran Bretaña visitando a unos amigos. Durante su estancia en Londres, acude a un espectáculo de magia, donde un ilusionista (Woody Allen) la hace subir al escenario para realizar uno de sus trucos en el que ella debe desaparecer. Mientras Sondra está esperando "desmaterializarse", recibe la visita del fantasma de un reportero fallecido. El ambicioso periodista (Ian McShane) ha venido desde el Más Allá para servirle en bandeja la exclusiva del año. El espíritu afirma que Peter Lyman (Hugh Jackman), el rico y atractivo hijo de un conocido aristócrata británico, es en realidad el famoso asesino en serie conocido como "el asesino del tarot"...
Narra el ascenso de Chris Wilton (Jonathan Rhys Meyers), un ambicioso y joven profesor de tenis, a la élite de la sociedad londinense. A través de su amistad con Tom Hewett (Matthew Goode), Chris consigue introducirse en el seno de la adinerada familia, enamorando a su hermana Chloe (Emily Mortimer). Tom, por su parte, sale con un atractiva americana, Nola Rice (Scarlett Johansson), de la que Chris se encapricha nada más verla. El azar, la ambición y la pasión de Chris guiarán sus acciones y marcarán las vidas de todos ellos.
La película, ambientada en Manhattan, describe dos historias completamente diferentes de una misma protagonista en crisis, Melinda (Radha Mitchell). Dos crisis que dan rienda suelta a situaciones cómicas y dramáticas, y que abordan todos los temas usuales en Woody Allen: la fragilidad del amor, la infidelidad dentro del matrimonio, el romance sofisticado, la incapacidad de comunicación. Como dice uno de los personajes de la película, “Está apesadumbrado, está desesperado, tiene tendencias suicidas. Existen todos los elementos cómicos”.
Woody Allen es un artista neoyorkino que no encuentra la forma de tener éxito. Su protegido, Jerry Falk (Jason Biggs), es un aspirante a escritor incapaz de dejar atrás todo lo que le atormenta: un agente (Danny de Vitto) que sólo le tiene a él de cliente pese a lo cual no le hace ni caso; una suegra con la que convive, metidos en un apartamento de 40 metros (Stockard Channing). Jerry se enamora perdidamente de una joven de espíritu libre llamada Amanda (Christina Ricci), pero pronto aprenderá que esta enamorado de la impredecible Amanda le traerá más quebraderos de cabeza que otra cosa.
